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糖类(suger,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates),广泛分布于生物体内,为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料,而且是生物合成其他有机化合物的前体。按照组成糖类成分的糖基个数,可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖三类。
(一) 单糖类
单糖类(monosaccharides)通式(CH2O)n,是具有多羟基的醛(醛糖类aldoses)或酮(酮糖类ketoses)。现已发现的天然单糖有200多种,n=3~8,而以五碳(戊糖,pentose)、六碳(己糖,hexose)单糖最多见。大多数单糖在生物休内是呈结合状态的,仅葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)等少数单糖呈游离状态存在。
1. 常见的单糖
⑴ 五碳醛糖(aldopentoses):L-阿拉伯糖(l-arabinose)、D-木糖(D-xylose)、D-核糖(D-ribose)等。
⑵ 甲基五碳醛糖:L-夫糖(L-fucose)、L-鼠李糖(L-rhamnose)等。
⑶ 六碳醛糖(aldohexoses):D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖(D-mannose)、D-半乳糖(D-galactose)等。
⑷ 六碳酮糖(ketohexose):D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖(L-sorbose)等。
2. 特殊的单糖
⑴ a -去氧糖(deoxysugars):单糖分子的一个或二个羟基被氢原子替代的糖叫去氧糖。如:D-洋地黄毒糖(D-digitoxose)、L-夹竹桃糖(L-oleandrose)等。
⑵ 分枝碳链糖:如:D芹菜糖(D-apiose)、D-金缕梅糖(D-hamanelose)、链霉糖(streptose)等。
⑶ 氨基糖(amino sugar):单糖分子的一个或几个醇羟基被氨基替代的糖叫氨基糖。大多存在于地衣、微生物和动物中。如存在于龙虾甲壳中的2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺)。常用的庆大霉素、青霉素、卡那霉素都属于氨基糖甙类。
3. 单糖衍生物
(1) 糖醇:单糖分子的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。如:D-山梨糖(D-sorbitol)等。
(2) 糖醛酸:单糖分子的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸,如葡萄糖醛酸(glucuronic
acid)、半乳糖醛酸(galacturonic acid)等。
(3) 糖的磷酸酯:如a -D-葡萄糖磷酸酯等。
(4) 环醇类(cyclitols):最多见的是肌醇(inositols)。
各种单糖分子如用环状结构表示,即成为五环的呋喃糖(furanose)或六元环的吡喃糖(pyranose),有a -和b -两种构型。
单糖多呈结晶状态,有甜味,易溶于水,可溶于稀醇,难溶于高浓度乙醇,不溶于乙醚、氯仿和苯等低极性溶剂。具旋光性和还原性。
(二) 低聚糖类
低聚糖类(oligosaccharides)由2~9个单糖分子聚合而成。目前仅发现由2~5个单糖分子组成的低聚糖,分别称为双糖(如蔗糖、麦芽糖)、三糖(如龙胆三糖、甘露三糖)、四糖(如水苏糖)、五糖(如毛蕊糖)等。在植物体内分布最广又呈游离状态的低聚糖是蔗糖。
低聚糖大多由不同的糖聚合而成,也可由相同的单糖聚合而成,如麦芽糖、海藻糖。常见的植物低聚糖见表1-3-1。
低聚糖与单糖类似,为结晶性,部分糖有甜味。易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。易被酶或酸水解成单糖而具旋光性。当分子中有游离醛基或酮基时,具有还原性。如麦芽糖、乳糖;当分子中没有游离醛基或酮基时,不具有还原性。如蔗糖、龙胆三糖。
(三) 多(聚糖类)
多(聚)糖类(polysaccharides)由10个以上单糖分子聚合而成,通常由几百甚至几千个单糖分子组成。由一种单糖组成的多糖,称为均多糖(homosaccharide),通式为(CnH2n-2on-1)x,x可至数千。由二种以上不同的单糖组成的多糖,称杂多糖(heterosaccharide)。在多糖结构中除单糖外,还含有糖醛酸、去氧糖、氨基糖与糖醇等,且可有别的取代基。